Ben Miles menempuh pendidikan di Guildhall School of Music and Drama dan kemudian meniti karir sebagai aktor panggung dan layar. Ia tampil dalam produksi terkenal Richard II di Old Vic (2005) bersama ayah mertuanya, Gary Raymond, serta dalam Betrayal di West End (2011) yang disutradarai Ian Rickson, bersama Kristin Scott Thomas dan Douglas Henshall.

Pada tahun 2014, Ben Miles memerankan Thomas Cromwell dalam produksi Wolf Hall dan Bring Up the Bodies oleh Royal Shakespeare Company (RSC), yang berlangsung di Stratford dan Aldwych Theatre London. Peran ini membawa namanya ke panggung internasional dan mendapatkan nominasi Tony Award sebagai Best Performance by a Leading Actor.

Selain itu, Miles juga tampil dalam produksi Sunset at the Villa Thalia karya Alexi Kaye Campbell di National Theatre Inggris (2016), disutradarai oleh Simon Godwin, dengan pemeran lengkap seperti Elizabeth McGovern dan Pippa Nixon, yang mendapatkan pujian kritis.