Awal kehidupannya, Takeshi Kitano sempat belajar menjadi insinyur, namun dikeluarkan dari sekolah karena perilaku pemberontaknya. Ia kemudian belajar komedi, menyanyi, dan menari dari komedian terkenal Senzaburô Fukami. Sebagai pelayan lift di klub malam, ia mendapat peluang tampil saat seorang komedian sakit, dan dari situ kariernya dimulai.

Dengan teman, ia membentuk duo komedi "The Two Beat", yang sangat populer di televisi Jepang. Kitano kemudian beralih ke dunia akting, dan ketika sutradara film Sono otoko, kyôbô ni tsuki (1989) jatuh sakit, ia menggantikan posisi sutradara. Ia lalu membuat film gangster kedua, 3-4 x jûgatsu (1990).

Setelah menyelesaikan Minna - yatteruka! (1994), ia mengalami kecelakaan motor serius yang hampir merenggut nyawanya. Peristiwa itu mempengaruhi gaya hidupnya, dan ia menjadi pelukis aktif. Selain itu, film-filmnya seperti Hana-bi (1997) dan Kikujirô no natsu (1999) menunjukkan peningkatan estetika dan perhatian terhadap keindahan visual.