Rosshan Andrrews lahir di Nazareth dan menempuh pendidikan di St. Aloysious School di Thrissur serta melanjutkan studi di Cochin College. Ia memulai karier di perfilman Malayalam sejak debut dengan Udayananu Tharam tahun 2005, yang dibintangi oleh Mohanlal dan Meena. Pada tahun 2006, ia menyutradarai Notebook, yang menampilkan Mariya Roy, Parvathy, Roma, dan Skanda, menandai awal perjalanan panjangnya di industri.

Sejak saat itu, Rosshan aktif menyutradarai berbagai film seperti Ividam Swargamanu, Casanovva, Mumbai Police, dan How Old Are You?. Pada tahun 2018, ia merilis Kayamkulam Kochunni, film blockbuster yang memenuhi standar box office dengan pendapatan sebesar 110 crore rupees, dan masuk dalam 100 crore club.

Oleh keberhasilannya, Rosshan mendapatkan pengakuan dan penghargaan berkat karya-karyanya yang mampu memikat penonton. Ia juga dikenal sebagai penulis dan aktor yang kompeten, terlibat dalam berbagai proyek dan karya intelektualnya. Karya terbarunya adalah film Hindi Deva, yang dibintangi Shahid Kapoor dan Pooja Hegde, diproduksi oleh Siddharth Roy Kapur dan Zee Studios.