Roger Rees lahir pada 5 Mei 1944 di Aberystwyth, Wales. Sejak kecil, dia aktif di pertunjukan gereja dan Pramuka di South London, tetapi memilih studi seni rupa di Slade School of Art. Harus berhenti studi karena meninggalnya ayah dan untuk membantu keluarga, dia mulai bekerja sebagai pelukis latar.

Pekerjaan pertamanya di dunia hiburan adalah sebagai pelukis latar, namun saat sedang melukis, dia diminta menggantikan peran dalam pertunjukan dan akhirnya memulai karier akting. Setelah itu, ia memutuskan berhenti melukis total dan berfokus di dunia teater.

Karier teatersnya dimulai saat bergabung dengan Royal Shakespeare Company pada tahun 1968. Ia memulai sebagai pemeran kecil dan perlahan naik pangkat. Puncaknya terjadi di awal 1980-an saat tampil dalam adaptasi teater “The Life and Adventures of Nicholas Nickelby”, yang tampil selama 8,5 jam dengan 40 aktor. Karya ini membawanya meraih penghargaan Olivier dan Tony, serta nominasi Emmy untuk versi televisinya. Ia juga membintangi beberapa film dan TV, termasuk Star 80 pada 1983.

Sejak 1989, Rees tinggal di Amerika Serikat dan dikenal lewat peran di serial populer Cheers sebagai Robin Colcord dan The West Wing sebagai Lord John Marbury. Ia juga tampil sebagai tamu di berbagai serial dan film independen. Di panggung Broadway, ia tampil dalam musical The Visit hingga 2015 sebelum meninggal dunia karena kanker. Ia menikah dengan Rick Elice sejak 2011 dan meninggal pada usia 71 tahun.