Robert Capron memulai karier aktingnya saat berusia delapan tahun dengan mengikuti program drama setelah sekolah yang disponsori oleh Trinity Repertory Company. Di tahun yang sama, ia mendapatkan peran sebagai Turkey Boy dalam produksi A Christmas Carol. Sejak itu, ia tampil dalam berbagai peran di panggung dan kemudian beralih ke dunia film.

Peran utama pertamanya di film adalah dalam Bride Wars, sebagai Robert. Tidak lama kemudian, ia memerankan Young Dave's Pal di film Sorcerer's Apprentice. Peran paling terkenal hingga saat ini adalah sebagai Rowley di franchise film Diary of A Wimpy Kid (2010-2012).

Pada tahun 2012, Robert mendapatkan peran suara sebagai Bob dalam film Frankenweenie karya Tim Burton dan bermain sebagai Young Curly di The Three Stooges. Tahun 2013, ia berperan sebagai Kyle di The Way, Way Back dan melakukan motion-capture untuk karakter Derek di adaptasi CGI Tarzan. Ia juga tampil di film indie Annabelle Hooper and The Ghosts of Nantucket.

Selanjutnya, Robert memerankan Jack Black's son, Dave, dalam The Polka King pada 2016. Selain film, ia rutin tampil sebagai tamu di acara TV seperti Elementary, The Middle, dan The Haunting Hour.

Selain dunia seni, Robert sangat menyukai membaca, menulis naskah, dan menonton film. Ia juga gemar berenang, tenis, dan bermain video game. Saat ini, ia adalah mahasiswa semester pertama di Brown University dengan jurusan teater, studi film, dan penulisan skenario.