Ray Bolger, lahir dengan nama Raymond Wallace Bolger di Dorchester, Massachusetts, dari pasangan Anne C. (Wallace) dan James Edward Bolger, keduanya keturunan Irlandia-Amerika. Ia memulai karier di dunia vaudeville sebagai bagian dari tim "Sanford and Bolger" dan juga tampil di banyak pertunjukan Broadway. Seperti Gene Kelly, ia adalah penyanyi dan penari sekaligus aktor.

Menyandang kontrak dengan MGM, debutnya di film adalah sebagai dirinya sendiri di The Great Ziegfeld (1936). Kemudian membintangi film romantis Rosalie (1937), dan peran tari dan nyanyinya di Sweethearts (1938), yang memperlihatkan kemampuan menarinya. Peran paling terkenal adalah sebagai Scarecrow di The Wizard of Oz (1939).

Meski film itu sukses, kontraknya dengan MGM berakhir, dan ia bergabung dengan RKO untuk film Four Jacks and a Jill (1942). Setelah itu, ia kembali ke panggung Broadway dan merasa paling puas di sana. Pada 1953, Ia berpindah ke televisi dengan acara sitkom "Where's Raymond?", yang kemudian berubah judul menjadi "The Ray Bolger Show". Setelah acara ini berakhir, ia tetap aktif di dunia hiburan melalui peran kecil di film dan menjadi bintang tamu di serial TV seperti The Love Boat, Little House on the Prairie, dan lainnya.

Pada 1985, ia menjadi co-host film dokumenter "That’s Dancing!" bersama Liza Minnelli. Ray Bolger meninggal karena kanker kandung kemih di Los Angeles pada 15 Januari 1987, tepat lima hari setelah ulang tahunnya yang ke-83, meninggalkan warisan besar di dunia hiburan.