Raja Gosnell memulai karier filmnya sebagai assistant editor pada akhir 1970-an. Pada tahun 1984, ia mendapatkan kredit sebagai editor utama film pertamanya, 'The Lonely Guy'. Sepanjang 1980-an, ia bekerja sebagai editor untuk berbagai sutradara terkenal seperti Tom Laughlin dan Chris Columbus.

Di tahun 1988, Gosnell mengedit film komedi 'Heartbreak Hotel' yang disutradarai Columbus. Ia terus bekerja sebagai editor hingga 1995, termasuk untuk film seperti 'Pretty Woman' dan 'Home Alone' yang menjadi hits besar tahun 1990.

Setelah pensiun dari dunia edit, Gosnell mulai berkarier sebagai sutradara. Film pertamanya sebagai sutradara adalah 'Home Alone 3' (1997), meski tidak sepopuler seri sebelumnya. Ia lalu sukses menyutradarai film komedi 'Never Been Kissed' (1999), yang juga mendapat sambutan positif.

Kesuksesan besar diraihnya melalui film 'Big Momma's House' (2000), yang meraih box office sekitar 174 juta dolar dan mendapatkan dua sekuel. Gosnell kemudian mengarahkan film 'Scooby-Doo' (2002) yang menjadi salah satu film terlaris tahun itu dengan pendapatan sekitar 275 juta dolar.

Dia juga mengarahkan 'Yours, Mine & Ours' (2005), serta film keluarga 'Beverly Hills Chihuahua' (2008), yang sukses secara komersial dan melahirkan sekuel. Pada 2011, dia menyutradarai 'The Smurfs' dan sekuelnya, menjadi film dengan pendapatan tertinggi dalam kariernya, dengan lebih dari 564 juta dolar.

Setelah kegagalan performa 'The Smurfs 2' (2013), Gosnell tidak menyutradarai film besar selama beberapa waktu. Ia dikenal sebagai sutradara yang mampu menciptakan film komedi yang meraih keberhasilan komersial dan terkenal dengan genre tersebut. Ia direncanakan kembali berkarya di tahun 2018 dalam beberapa film komedi baru.