Michael Callan lahir dengan nama Martin Harris Calinieff pada 22 November 1935 di Philadelphia, dari keluarga Yahudi. Sejak remaja, ia sudah belajar menyanyi dan menari, berambisi menjadi Gene Kelly berikutnya. Pada usia 15 tahun, ia tampil di klub malam lokal, mulai kariernya sebagai penghibur. Di usia 11 tahun, ia sudah mengikuti pelajaran vokal dan tari, menunjukkan potensi besar di dunia hiburan.

Karier profesionalnya dimulai sebagai komika dan penari di klub malam Philadelphia, dengan nama panggung Mickey Calin. Ia tampil di tempat-tempat terkenal seperti Copacabana dan pertunjukan Las Vegas. Keputusan pindah ke New York membuka peluang besar untuknya, termasuk bermain di Broadway seperti The Boyfriend (1954) dan Catch a Star (1955).

Peran terbesarnya di panggung adalah sebagai Riff di produksi asli West Side Story (1957), yang membuatnya mendapatkan perhatian dari Columbia Pictures. Awalnya, ia tampil sebagai aktor drama utama dalam film-film yang mendukung bakatnya sebagai remaja idola.

Film debutnya tidak sebagai penyanyi atau penari, melainkan sebagai tokoh utama drama. Columbia menaruh harapan besar padanya lewat film seperti They Came to Cordura (1959) dan The Flying Fontaines (1959). Dalam film tersebut, ia memerankan pria tampan dan pesona wanita, yang kemudian menjadi ciri khasnya di layar. Ia dikenal sebagai wanita penggoda yang karismatik namun oportunis.

Ia kehilangan peran Riff dalam versi film West Side Story (1961) karena kendala kontrak, digantikan Russ Tamblyn. Ia terus bermain dalam film remaja dan film komedi seperti Gidget Goes Hawaiian dan Bon Voyage! (1962). Ia juga tampil dalam film perang The Victors (1963) dan serial fantasi Mysterious Island (1961). Karier filmnya menurun karena kurangnya keberhasilan besar sebagai bintang film ganas.

Di akhir 1960-an, fokus beralih ke televisi, terutama sitkom. Peran utamanya adalah sebagai Peter Christopher di serial Occasional Wife (1966), yang berakhir setelah satu musim. Ia kemudian tampil sebagai tamu di berbagai acara seperti That Girl, Hazel, dan The Love Boat. Ia juga mencoba memproduksi film sendiri, Double Exposure (1982), namun kurang mendapatkan perhatian.

Selain di TV dan film, ia kembali ke panggung dalam drama dan musikal seperti Absurd Person Singular dan The Music Man. Ia memiliki dua putri dari pernikahannya pertama dan terlihat jarang muncul sejak pertengahan 1990-an. Beberapa film terbarunya adalah Stuck on You (2003) dan The Still Life (2006). Ia tetap aktif mengikuti acara tanda tangan dan konvensi industri hiburan.