David Diamond dan David Weissman memulai perjalanan mereka sebagai pasangan penulis naskah sejak masa SMA di Philadelphia. Mereka sukses menjual naskah pertama mereka, The Whiz Kid, ke 20th Century Fox pada tahun 1994. Seiring waktu, mereka menciptakan berbagai karya original dan menjadi penulis untuk film-film komedi dan sci-fi terkenal. Kerja sama mereka membawa mereka menghasilkan film seperti The Family Man, Evolution, Old Dogs, dan When in Rome.

Selain menulis naskah film, Diamond dan Weissman juga mengerjakan pekerjaan rewrite yang tidak disebutkan namanya dan turut serta dalam penulisan naskah untuk proyek-proyek besar yang dibintangi aktor terkenal, termasuk Eddie Murphy dan Jennifer Garner. Kontribusi mereka secara kolektif menghasilkan pendapatan box office global lebih dari $1 miliar.

Kolaborasi mereka tidak hanya terbatas pada film, tetapi juga mencakup penulisan pilot untuk televisi dan buku panduan penulisan skenario berjudul Bulletproof. Prestasi lain mereka adalah memenangkan kompetisi naskah di Ojai Film Festival pada tahun 2020 untuk naskah berjudul Immigrants. Mereka dikenal karena cerita yang berfokus pada konsep dan karakter, yang selalu menambah kekuatan karya mereka.