Damian Chapa lahir di Dayton, Ohio, dengan keturunan Meksiko, Italia, Irlandia, dan Penduduk Asli Amerika. Ia merupakan anak kedua dari lima bersaudara dan dibesarkan di lingkungan yang penuh tantangan, dengan keluarga yang terlibat dalam dunia kriminal dan usaha kecil. Pada masa remaja, Damian pernah menjual aluminium dan mengelola tempat hiburan go-go, serta mengalami pengalaman traumatis akibat kekerasan dan ketegangan keluarga.

Di usia 20-an, Damian menghadapi masalah penyalahgunaan alkohol dan narkoba akibat masa lalunya yang sulit. Ia memutuskan untuk bangkit dan mencari pertolongan melalui pertemuan rehabilitasi, dan sejak itu berhasil menjaga sobriety selama lebih dari 25 tahun. Setelah itu, ia bergabung dengan Angkatan Laut AS selama tiga tahun, melayani di berbagai kapal termasuk USS Henry B. Wilson, sebelum memutuskan menekuni dunia akting mengikuti jejak aktor favoritnya, Montgomery Clift.

Damian pindah ke New York dan berkarier sebagai aktor, dimulai dari menjadi stand-in untuk video klip Madonna, lalu tampil dalam beberapa film seperti Blood In, Blood Out (1993), yang menjadi peran paling terkenal dan mendapatkan pengakuan internasional, terutama di kalangan komunitas Latino. Ia juga tampil di film seperti Undersiege, Money Talks, dan Menendez: A Killing in Beverly Hills, serta dilatih oleh sutradara terkenal Robert Easton.

Selain berakting, Damian mendirikan perusahaan produksi bernama Rico Films, yang kemudian berganti nama menjadi New York International Pictures sebagai penghormatan kepada kakaknya yang meninggal karena kanker. Pada tahun 1995, ia bersaing dengan Leonardo DiCaprio untuk memerankan James Dean, namun proyek tersebut dihentikan setelah kematian tragis seluruh produsernya di California.

Pada 2011, Damian mengalami kecelakaan motor saat syuting film Brando Unauthorized, yang hampir merenggut nyawanya tetapi ia mampu pulih dan melanjutkan produksi. Ia memenangkan penghargaan untuk sutradara terbaik dan film terbaik di festival film independen di New York. Damian juga adalah ayah dari empat anak, termasuk Ricco Chapa dan Luke Scorsese Chapa, serta Gabriel Chapa yang mulai berkarier di dunia akting.

Sebagai sutradara, Damian telah bekerja sama dengan aktor terkenal seperti Stacy Keach, Rachel Hunter, Robert Wagner, dan Faye Dunaway. Pada tahun terakhir, ia membintangi film yang juga disutradarainya berjudul Streets of East LA yang turut dibintangi Angus Macfadyen. Ia diwakili oleh manajer Chuck Binder dan agen di Eropa, Beatriz Oliete.