Brian Helgeland lahir di Providence, Rhode Island, dan dibesarkan di New Bedford, Massachusetts. Seorang pekerja keras, ia pernah bekerja sebagai penyapu salju, pengumpul koran bekas, pencuci piring, petugas panti jompo, penjaga toko obat, dan petugas pompa bensin malam hari yang sering tidak dapat diandalkan. Setelah menyelesaikan gelar di bidang Bahasa Inggris, ia mengalami pengangguran dan kembali ke tradisi keluarga dengan bekerja sebagai ‘half-share man’ di kapal penangkap ikan Mondego II, bekerja di laut selama dua minggu dalam sekali perjalanan. Setelah setahun di laut, sebuah pertemuan dengan buku “A Guide To Film School” mengubah hidupnya. Ia tidak tahu tentang sekolah film yang terkenal hingga akhirnya mendaftar dan diterima di salah satu universitas. Ia meninggalkan pekerjaan di kapal untuk mengejar karier di Hollywood. Pada awalnya, Helgeland menulis naskah film horor berbiaya rendah dan berhasil menjual beberapa naskah, termasuk The Ticking Man karya bersama Manny Coto. Dua naskah lainnya dibeli Warner Bros., yang memberinya kontrak eksklusif. Ia menulis dan terlibat dalam tujuh film yang diproduksi, termasuk karya untuk Richard Donner dan Clint Eastwood. Film terbaiknya, LA Confidential, memenangkan Oscar dan mengukuhkan reputasinya sebagai penulis berbakat. Ia kemudian memulai karier penyutradaraan, dimulai dari mengarahkan episode Tales From The Crypt yang diberikan Donner. Ia kemudian menyutradarai Payback dan A Knight’s Tale, yang berasal dari pengalaman pribadi dan perjalanan kariernya. Helgeland sangat mengagumi sutradara dan penulis seperti John Huston dan Curtis Hanson, serta percaya bahwa setiap momen kecil dalam film bisa bermakna besar. Ia pernah bekerja sama dengan Tony Scott dan dikenal mampu memadukan absurditas, komedi, dan tragedi dalam sebuah film. Film lain yang ia sutradarai termasuk 42 dan Legend, serta karya terbarunya Finestkind. Ia menganggap menulis sebagai seni berbohong demi mencapai kebenaran yang lebih tinggi, dan mengagumi para penulis yang berani menyeimbangkan karya mereka antara seni dan komersial.