Roberto M. Cannavale lahir pada 3 Mei 1971 di Union City, New Jersey, dari ayah Italia-Amerika, Sal, dan ibu Kuba, Isabel. Sejak kecil, ia aktif di kegiatan gereja dan seni pertunjukan seperti musikal sekolah, termasuk Guys and Dolls dan The Music Man. Setelah orang tuanya bercerai saat umur lima tahun dan keluarganya pindah ke Puerto Rico serta Florida, Bobby menunjukkan ketidaknyamanan dalam rutinitas dan sering diskors karena bersikap ceria dan nakal di sekolah.

Usai lulus SMA, ia memutuskan kembali ke wilayah New York/New Jersey untuk menggeluti dunia akting, bekerja di bar dan bergabung dengan teater Naked Angels. Ia bertemu dan menikah dengan Jenny Lumet, yang memberinya anak bernama Jake. Mereka bercerai tahun 2003. Karir panggungnya dimulai dari Circle Repertory Theatre dan penampilan dalam berbagai produksi drama, yang akhirnya membawanya ke layar kaca dan film.

Sering dipandang sebagai aktor berwajah ramah dan daya tarik pekerja kelas pekerja, Bobby membintangi peran-peran kecil di film seperti Night Falls on Manhattan dan I'm Not Rappaport. Peran pentingnya muncul saat bergabung dalam seri Trinity dan Third Watch, yang memperlihatkan kemampuan aktingnya dalam peran karakter manusiawi dan kompleks. Ia kemudian tampil di berbagai serial seperti Ally McBeal, Six Feet Under, dan film independen The Station Agent.

Karakter yang beragam, dari kriminal dalam Oz hingga pengacara kontroversial di 100 Centre Street, memperlihatkan keberanian Bobby mengejar peran menantang. Ia memenangkan penghargaan Emmy dan mendapatkan nominasi Tony untuk karya panggungnya, serta dikenal karena perannya dalam Will & Grace dan Boardwalk Empire. Kini, ia dikenal sebagai aktor yang mampu bertransformasi di genre komedi maupun drama, dan terus aktif di layar lebar maupun televisi.