Benjamin Edward Meara Stiller lahir pada 30 November 1965 di New York City, dari pasangan komedian legendaris Jerry Stiller dan Anne Meara. Ayahnya berdarah Yahudi Austria-Poland dan ibunya keturunan Irish Catholic yang kemudian masuk agama Yahudi. Sejak kecil, Ben sudah terbiasa hidup di dunia hiburan dan berperan sebagai performer bersama adiknya, Amy Stiller.

Pemulaannya di dunia film dimulai dengan merekam film Super 8 saat berusia 10 tahun yang mengisahkan balas dendam terhadap orang populer. Ia juga aktif di teater, bahkan melewatkan kuliah di UCLA untuk tampil di The House of Blue Leaves. Di panggung dan panggung kecil, ia mulai dikenal dengan film lucu dan satir yang menarik perhatian.

Siklus kariernya meningkat saat tampil dalam Empire of the Sun karya Steven Spielberg tahun 1987. Ia juga memproduksi dan menyutradarai film dan acara TV, termasuk The Ben Stiller Show yang sempat tayang di FOX. Setelah mengalami masa sulit dan gagal di rating, ia tetap menerima penghargaan Emmy untuk acara tersebut.

Awal 1990-an, Ben berperan sebagai aktor tamu dan mulai membangun portofolio di dunia film independen. Tahun 1994, ia menggarap Reality Bites, film yang kemudian menjadi cult classic. Ia mulai dikenal luas ketika menyutradarai The Cable Guy (1996) dan meraih kesuksesan mainstream lewat There's Something About Mary (1998). Sejak itu, ia aktif sebagai aktor dan sutradara film komedi yang terkenal hingga saat ini.