Alan Cumming lahir pada 27 Januari 1965 di Aberfeldy, Skotlandia, dari pasangan Mary Darling dan Alex Cumming. Keluarganya tinggal di Dunkeld dan kemudian pindah ke Fassfern dekat Fort William, sebelum menetap di pantai timur Skotlandia pada 1969, tempat Alan tumbuh dan mengikuti pendidikan di Monikie Primary School serta Carnoustie High School. Sejak kecil, ia sudah tertarik dalam dunia panggung, aktif dalam permainan teater dan musikal lokal.

Pada 1981, Alan menyelesaikan sekolah menengah dengan 8 Grade 'O' dan 4 Highers. Karena usianya yang masih muda, ia bekerja selama lebih dari setahun sebagai sub-editor di D.C. Thomson Publishers di Dundee, membantu peluncuran majalah Tops dan menjawab surat pembaca sebagai Young Alan. Pada September 1982, ia memulai studi di Royal Scottish Academy of Music and Drama di Glasgow selama tiga tahun, lulus pada 1985 dengan gelar B.A. dan penghargaan dalam puisi serta arahan drama.

Selama studi, Alan membentuk duet kabaret Victor and Barry bersama Forbes Masson, yang sukses besar di Inggris dan Australia, termasuk tur dan penampilan di Sydney Opera House. Sebelum lulus, ia sudah memulai debut profesionalnya di teater dan film, termasuk Macbeth dan Passing Glory. Setelah lulus, ia aktif di teater dan TV Skotlandia, termasuk peran di Take the High Road. Ia pindah ke London saat Conquest of the South Pole dipentaskan di Royal Court, yang memberinya nominasi Olivier pertama.

Alan pernah tampil bersama Royal Shakespeare Company dan Royal National Theatre, termasuk di Accidental Death of an Anarchist, yang dinominasikan untuk Olivier Awards 1991 dan membuatnya memenangkan Penghargaan untuk Penampilan Komedi Terbaik. Debut filmnya dimulai pada 1992 dengan Prague, yang tampil di Cannes dan memberinya penghargaan Best Actor di Atlantic Film Festival serta nominasi Scottish BAFTA. Pada 1992, ia juga membintangi The Last Romantics dan Bernard and the Genie. Pada 1993, ia memerankan Hamlet untuk English Touring Theatre dan mendapat pujian kritis, termasuk di Daily Mail dan Daily Telegraph.

Selain itu, ia berperan sebagai Emcee dalam revival Cabaret di London, dan memenangkan Olivier Award 1994 untuk Best Actor in a Musical. Pada 1994, ia melakukan debut Hollywood di Circle of Friends yang membawanya perhatian internasional, diikuti berbagai film Hollywood seperti Emma dan GoldenEye. Ia kembali ke Inggris dan kemudian ke Amerika, tampil di Broadway dalam Cabaret yang memenangkan banyak penghargaan termasuk Tony. Sejak itu, Alan aktif di dunia teater dan film, termasuk produksi di Broadway dan film independen, serta menulis novel Tommy's Tale pada 2002.

Selain berakting, Alan menulis, menyutradarai, dan memproduseri film, serta aktif dalam berbagai proyek dokumenter dan film independen. Pada 2006, ia kembali ke Broadway sebagai Macheath di The Threepenny Opera. Ia juga dikenal sebagai penyanyi dan penulis, dengan karier yang melintang di berbagai bidang seni, menjadikannya tokoh yang serba bisa dan berpengaruh di dunia hiburan.